La colonizzazione della valle avvenne sicuramente da sud. I primi ritrovamenti risalgono all’età del bronzo e del ferro, ma per le loro caratteristiche non si può dire se la valle fosse abitata durevolmente. All’arrivo della conquista romana con le campagne militari di Druso e Tiberio nel 15 a. C. la valle fu probabilmente abitata da tribù di origine retica. I Romani non inclusero la Val Poschiavo (con la Valtellina) nella provincia della Rezia con il suo centro a Coira, ma entro i confini della Regio XI, detta Gallia Transpadana, con riferimento al municipio romano di Como. Questo spiegherebbe pure l’orientamento linguistico della valle verso l’Italia.
Nel 379 venne istituita da S. Ambrogio la diocesi di Como di cui faceva parte pure la Val Poschiavo. La dedicazione della chiesa matrice a San Vittore denota un forte influsso milanese. Nel 602 anche la Val Poschiavo venne occupata dai Longobardi cui seguirono verso la fine del sec. VIII i Franchi.
Poschiavo è menzionata per la prima volta in un diploma carolingio dell’anno 824. La pieve di Poschiavo con quelle di Bormio e Mazzo in Valtellina vennero donate dai re carolingi all’abbazia parigina di S. Denis. La donazione fu però contestata dal vescovo di Como il quale oltre al potere spirituale deteneva anche diritti di natura temporale e patrimoniale in valle. Pure il vescovo di Coira avanzava pretese di dominio sullo stesso territorio.
Nel XII-XIII secolo i signori di Matsch Venosta erano in possesso di quei diritti che un tempo erano spettati all’abbazia parigina. In seguito diventarono vassalli del vescovo di Coira dal quale si fecero riconoscere nel 1284 i diritti di alta giurisdizione sulla valle. Al tempo stesso, pure la città di Como estese il suo potere sulla valle: podestà comaschi vi esercitavano la bassa giurisdizione. Già nel XII secolo i due comuni di Poschiavo e Brusio erano territorialmente distinti ed avevano proprie strutture organizzative. Brusio, inoltre, non faceva parte della pieve di Poschiavo ma di Villa di Tirano, nella quale era pure compresa la chiesa della comunità dei frati di San Romerio, che con i suoi possedimenti sul lato sinistro della valle formava un’entità territoriale a sé stante.
In seguito all’assoggettamento di Como e della Valtellina a Milano nel 1335, anche la Val Poschiavo cadde nel 1350 sotto il dominio dei Visconti. Nel 1406 i poschiavini si ribellarono alla cessione della valle in feudo a Giovanni Malacrida di Musso e distrussero il castello della famiglia Olgiati, garante degli interessi milanesi. Per cercare protezione si sottomisero nel 1408 alla giurisdizione del vescovo di Coira ed entrarono a far parte della Lega Caddea. Successivamente, sia il comune di Poschiavo che la vicinanza di Brusio, riuniti in un unico comune giurisdizionale (“Hochgericht”), condivisero il destino delle Tre Leghe grigioni.
Nuove prospettive economiche si aprirono con l’occupazione della Valtellina da parte dei Grigioni nel 1512. Essendo la valle diventata un'importante via di collegamento tra i Grigioni e i paesi sudditi, il commercio ed il traffico di transito ebbero un forte incremento. Nel 1518 i commissari grigioni, nell’intento di porre fine alle liti secolari con il comune di Tirano, spostarono il confine giurisdizionale alla Torre di Piattamala.
La predicazione di esuli italiani, che grazie agli articoli di Ilanz del 1526 godevano nelle Leghe di particolare protezione, portò alla costituzione in valle di due comunità riformate. Negli atti della visita del vescovo di Como Feliciano Ninguarda si afferma che nel 1589 a Brusio un terzo della popolazione era passato alla Riforma, a Poschiavo un quarto. La chiesa di S. Vittore veniva usata inizialmente per il culto divino sia dai cattolici che dai riformati. La tipografia di Dolfino Landolfi giocò un ruolo importante nella diffusione di pubblicazioni religiose a sostegno della Riforma al sud delle Alpi. Vi vennero pure stampati gli statuti di Valtellina (1549) e quelli di Poschiavo (1550).
Il precario equilibrio tra le due confessioni venne interrotto dall’eccidio dei riformati nel 1620 a Brusio e nel 1623 a Poschiavo. Le tensioni perdurarono anche dopo l’accordo del 1642. La comunità si divise (anche politicamente) in due fazioni opposte e le conseguenze di questa spaccatura sono percettibili ancora ai nostri giorni. Nel periodo della Controriforma avvenne la costruzione di numerevoli chiese barocche, una testimonianza tangibile della profonda fede religiosa della popolazione. Un capitolo buio è però costituito dai processi alle streghe che si celebrarono con particolare intensità durante il XVII secolo.
Nel 1797 Napoleone Bonaparte tolse la Valtellina alle Tre Leghe e la annesse alla Repubblica Cisalpina. La Val Poschiavo rifiutò con sdegno l’annessione, restando fedele ai Grigioni. Il nuovo confine a sud tagliò in due una comunità unita da secoli da interessi comuni ed il blocco commerciale mise in ginocchio l’economia locale. Nel 1801 le Tre Leghe vennero aggregate alla Repubblica Elvetica, ma i poschiavini si ribellarono al nuovo ordinamento. L’alternata occupazione da parte di truppe austriache e francesi e le conseguenti requisizioni imposero alla valle un regime particolarmente duro. Mediante l’Atto di mediazione del 1803, anche la Val Poschiavo entrò con il Cantone dei Grigioni a far parte della Confederazione elvetica.
Nel 1851, il comune di Brusio si separò dal comune di Poschiavo. Un decreto federale del 1869 staccò la Val Poschiavo dalla diocesi di Como e la integrò in quella di Coira. Così non solo politicamente ma pure in ambito religioso la valle si orientò definitivamente verso nord. Dopo vari tentativi venne finalmente accettata nel 1878 una nuova costituzione comunale, anche se le scuole restarono confessionalmente separate fino al 1967.
A partire dal XVII secolo si assistette ad un importante fenomeno di emigrazione, dapprima verso la vicina Serenissima Repubblica di Venezia. Durante il XIX secolo le vie dell'emigrazione si spostarono verso nuove destinazioni, in particolare Spagna, Francia e Inghilterra, ma anche verso la Russia, dove in molte città sorsero caffè gestiti da emigranti poschiavini. In seguito, si scelsero le Americhe e l’Australia. Gli spazi ridotti di un’economia tradizionale basata sull’agricoltura non garantivano evidentemente le risorse necessarie ad una popolazione in costante aumento. La costruzione degli impianti idroelettrici delle Forze Motrici Brusio (1906) e della ferrovia del Bernina (1910) creò tuttavia nuovi posti di lavoro. A queste attività si affiancò poi un importante sviluppo del settore turistico, da cui oggi dipende una buona parte dei posti occupazionali. Ciò nonostante, le limitate risorse e prospettive economiche fanno sì che, ancora oggi, gran parte delle giovani forze lavorative devono lasciare la valle per trovare un'occupazione.
